Woo Ri เป็นชายโสดวัย 33 ปี เขาเป็นนักข่าวมือใหม่และเขียนคอลัมน์เกี่ยวกับเรื่องเพศ แม้ว่าเขาอยากจะเป็นนักเขียนนวนิยายก็ตาม Woo Ri เกลียดความเหงา แต่เขาไม่ค่อยดีกับความสัมพันธ์ที่โรแมนติก จายองเป็นผู้หญิงโสดวัย 29 ปี เธอมีบุคลิกที่กล้าหาญ จายองมุ่งมั่นที่จะเป็นหญิงชราวัย 30 ปี แต่เธอประสบกับความล้มเหลวและมีหนี้สินล้นพ้นตัว แฟนหนุ่มทิ้งเธอหลังจากคบกันได้เพียงเดือนเดียว จายองประกาศว่าจะไม่ออกเดทอีกต่อไป Woo Ri และ Ja Young พบกันผ่านแอพหาคู่