TO ROME WITH LOVE ที่มีเรื่องราวเกิดขึ้นในหนึ่งในเมืองที่มีเสน่ห์ที่สุดของโลก ภาพยนตร์เรื่องนี้นำเราไปพบกับสถาปนิกชื่อดังชาวอเมริกัน ผู้กำลังหวนกลับไปสู่การใช้ชีวิตแบบวัยหนุ่มอีกครั้ง, ลีโอโปลโด้ หนุ่มวัยกลางคนที่แสนธรรมดาจู่ๆ ก็พบว่าตัวเองกลายเป็นเซเล็บที่ โด่งดังที่สุดในกรุงโรม, คู่สามีภรรยาหนุ่มสาวที่ถูกดึงดูดไปพบความรักที่แสนโรแมนติกกับคนที่ไม่ใช่คู่ของตัวเองและผู้กำกับละครโอเปราชาวอเมริกัน ที่ใฝ่ฝันจะผลักดันสัปเหร่อที่ร้องเพลงได้ให้ขึ้นไปยืนบนเวที

จอห์น (อเล็กซ์ บัลด์วิน) สถาปนิกชื่อดังกำลังใช้เวลาช่วงวันหยุดพักผ่อนในกรุงโรม ที่ซึ่งเขาเคยใช้ชีวิตอยู่ในวัยหนุ่ม ระหว่างที่เขาเดินอยู่ในย่านเดิมที่เขาเคยพักอาศัย เขาก็ได้พบกับแจ็ค (เจสซี ไอเซนเบิร์ก) ชายหนุ่มที่คล้ายกับตัวเขา ขณะที่เขามองแจ็คตกหลุมรักโมนิก้า (เอลเลน เพจ) เพื่อนสาวคนสวยที่ชื่นชอบการหว่านเสน่ห์ของแซลลี่ (เกรต้า เกอร์วิก) แฟนสาวของเขา จอห์นก็นึกถึงหนึ่งในช่วงเวลาที่เขาเจ็บปวดหัวใจเรื่องความรักที่สุดในชีวิตของเขาเอง

ในเวลาเดียวกัน เจอร์รี่ (วู้ดดี้ อัลเลน) ผู้กำกับละครโอเปราที่เกษียณการทำงานแล้ว ได้บินไปกรุงโรมกับฟิลลิส (จูดี้ เดวิส) ภรรยาของเขา เพื่อพบกับมิเกลันเจโล (ฟลาวิโอ พาเรนติ) คู่หมั้นชาวอิตาลีของเฮย์เลย์ (อลิสัน พิลล์) ลูกสาวของทั้งคู่ เจอร์รี่แปลกใจเมื่อได้ยินเสียงร้องเพลงของจิอันคาร์โล (ฟาบิโอ อาร์มิลิอาโต้ นักร้องเทเนอร์ชื่อดัง) พ่อผู้ทำงานเป็นสัปเหร่อของมิเกลันเจโล ที่ไพเราะคู่ควรกับเวทีลา สกาล่า ระหว่างที่เขาอาบน้ำ ด้วยความเชื่อว่าพรสวรรค์ที่โดดเด่นเช่นนี้ไม่ควรจะถูกเก็บงำไว้ เจอร์รี่ก็ฉวยโอกาสที่จะสนับสนุนจิอันคาร์โลและปลุกไฟการทำงานของตัวเองให้ลุกโชนขึ้นมาใหม่