หนังเล่าเรื่องราวชีวิตของของเอ็มมา มอร์ลีย์ (แอนน์ แฮทธาเวย์ )และเด็กซ์เตอร์ เมย์ฮิว ( จิม สเตอร์เกสส์ ) ตลอดยี่สิบปีผ่านวันหนึ่งวันในทุกๆปี คือวันที่ 15 กรกฎาคม นับตั้งแต่ ปี 1988 จนถึงปัจจุบัน นับจากนั้นวันนั้นเป็นต้นมา ทุกๆปี จากวันแรกที่จบการศึกษา ที่พาทั้งคู่ไปจบกันที่เตียงนอนของเธอ ดูเหมือนจะเป็นเรื่องปรกติของคนในวัยรุ่น แต่ทั้งคู่กลับเลือกที่จะไม่มีความสัมพันธ์ชั่วข้ามคืน โดยที่จะคงความเป็นเพื่อนกันไว้มากกว่าจะข้ามเส้นความสัมพันธ์ จากจุดนั้นเราจะได้พบ และทำความรู้จักทั้งคู่ผ่าน วันที่ 15 ของแต่ละปี หนังเล่าความเป็นมาเป็นไปของแต่ละฝ่ายที่เลือกเส้นทางชีวิต บางปีอาจจะมาเจอกัน เที่ยวด้วยกัน และแอบเก็บความรู้สึกในใจกันไว้เหมือนจะกลัวว่าความสัมพันธ์ของเค้าทั้งคู่จะเปลี่ยนจนไม่อาจหวลคืน หลายครั้งในชีวิตของพวกเขา ทั้งร่วมกันและแยกกัน เราได้เห็นเด็กซ์และเอ็มผ่านทางมิตรภาพและการทะเลาะเบาะแว้ง ความหวังและโอกาสที่พลาดพลั้ง เสียงหัวเราะและคราบน้ำตา ระหว่างเรื่องเหล่านั้น คนทั้งคู่ก็ตระหนักได้ว่า สิ่งที่พวกเขาเฝ้าค้นหาและเฝ้าหวังอยู่นั้นอยู่ตรงหน้าพวกเขามาตลอด