Win Win หนังเรื่องนี้เล่าถึงตัวละครหลักคือ Mike (Paul Giamatti) ทนายความ และทำงานเป็น โค๊ชมวยปล้ำนอกเวลางานด้วย มีแผนการบางอย่างที่ไม่ค่อยดีนักที่ต้องการเป็นคนดูแลชายแก่คนหนึ่ง (Burt Young) ให้ถูกต้องตามกฎหมาย แต่เมื่อเขากำลังคิดหาทางออกให้เป็นผลลัพธ์บวกกับเขาได้นั้น ก็เกิดสิ่งไม่คาดหวังขึ้นเมื่อ “Kyle” (Alex Shaffer) หลานชาย ของชายแก่ดังกล่าว โผล่มาหาเขา และต้องการที่อยู่หลังจากหนีออกจากบ้านมา เขากลับพยายามที่จะส่งกลับไปหาแม่ให้ได้ แต่ภรรยา(Amy Ryan) กลับมีความสงสารที่เห็นว่าแม่ไม่สนใจเขา จึงจะเลี้ยงเขาไว้ และสร้างชีวิตใหม่ให้เขา ด้วยการความต้องการ Kyle ที่จะเล่นมวยปล้ำ ตามสิ่งที่เขาเป็นมาตั้งแต่ Ohio และ Mike ก็เห็นแววว่าเขาจะสามารถสร้างชัยชนะให้ทีมได้ แต่ก็วุ่นเข้าไปอีกเมื่อแม่ของ Kyle ตามหาเขา เพื่อพาเขากลับบ้าน แต่ปรากฎว่าเขาต้องการแค่ลูก ไม่ใช่พ่อ (Burt) สิ่งที่เธอต้องการ ก็ไม่ต่างอะไรจาก Mike ที่ยอมหาทางเลี้ยงเขา เพราะ เงิน คำเดียวไงล่ะ